Pengadilan Negeri Oelamasi terbentuk sesuai Surat Keputusan Presiden RI Nomor 20 Tahun 2009 Tanggal 21 Juli 2009 Tentang Pembentukan Pengadilan Negeri Oelamasi, Pengadilan Negeri Pasangkayu, Pengadilan Negeri Andoolo dan Pengadilan Negeri Pasarwajo. Diresmikan oleh Ketua Mahkamah Agung Republik Indonesia Dr. H. M. Hatta Ali, S.H., M.H. pada Tanggal 22 Mei 2013. Merupakan pengadilan bentukan pecahan dari wilayah hukum Pengadilan Negeri Klas IA Kupang.
Gedung kantor Pengadilan Negeri Oelamasi awalnya berada di Jalan Arif Rahman Hakim No.5 – Kota Baru, Kelapa Lima Kota Kupang. Merupakan gedung kantor yang dipinjam pakai dari Pemerintah Daerah Kabupaten Kupang. Operasional kantor pertama kalinya dimulai tanggal 15 Desember 2011, ditandai dengan Pelantikan Ketua Pengadilan Negeri Oelamasi yang pertama, yaitu Ibu Marice Dillak, S.H. oleh Ketua Pengadilan Tinggi Kupang, Bapak A. Th. Pudjiwahono, S.H., M.H., selanjutnya diikuti dengan pelantikan Panitera/Sekretaris, Bapak Yesephus M. Lakapu, SH pada tanggal 16 Desember 2011, kemudian diikuti oleh Pelantikan Wakil Ketua serta pejabat struktural dan fungsional. Adapun jumlah personil hakim dan pegawai pada tahun pertama tersebut sejumlah 27 orang pegawai, yang berasal atau pindahan dari beberapa pengadilan negeri yang berada di wilayah hukum Pengadilan Tinggi Kupang. Walaupun beroperasi dengan kondisi sarana prasana yang terbatas selama kurang lebih 2 tahun 5 bulan, namun kinerja dan produktifitas kerja yang dihasilkan cukup baik.
Pada tanggal 7 April 2014, Kantor Pengadilan Negeri Oelamasi berpindah ke lokasi baru sebagaimana yang ditempati sampai dengan saat ini, Jalan Kelapa Gading Kompleks Civic Centre Oelamasi, Kabupaten Kupang.
